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多肽固相合成常用载体树脂的选择建议
      

意义固相合成中的树脂,一般都是聚苯乙烯-二乙烯苯材料,大小在75-150μm,交联度在1-2%之间,现在使用的大多是1%,因为这种交联度下,树脂在DMF,NMP中具有很好的溶胀性能,立体上是一个空间网状结构,反应物分子可以在树脂内部自由移动。树脂中最关键的部分是连接手臂,它一端连接在树脂上,一端作为反应位点。目前广泛使用的树脂有:PAM,MBHA,Wang,2-Cl-Trt,Rink-Amide-MBHA 等。

    如图:

                        

其中在 Fmoc 策略中常树脂为

1.王树脂(Wang Resin)

                          

       这是 Fmoc 学做肽中最常见树脂,合做 C 端为肽酸的多肽,在多肽合成中,每轮循 Fmoc 20% Piperidine 去除,然后缩合下一轮 Fmoc 保护氨基,等多肽全部接好后,脂用 95% TFA 割下来.

2. 2-氯三基氯树脂(2-Chlorotrityl chloride Resin)

                         

意义与王树脂相似,也 Fmoc 化学合成酸的一种树脂,唯一不的是可以用弱 AcOH/TFE/DCM 0.5%TFA 来切割,从得到一条侧链活泼基团全保护多肽.是用片段法做长肽或者在多 C 端做 pNA 修饰时必备工具.

3.Rink Amide AM Resin

          

         这种树脂是用 Rink Amide Linker 氨甲基树脂(AM Resin)结合而成.于生产 C 酰胺结尾的多肽.

4.  Rink Amide MBHA Resin/Knorr Resin

               

        与上面一个相似,是 Rink Amide Linker MBHA Resin 合而成.用生产 C 胺结 尾的多肽.比 AM Resin 接肽上面效率要高.

         在 BOC 中,因为对酸非常稳定,需要 HF,TFMSA 酸条件下才能够切割下 PAMMBHA 树脂常被用到.

         当然,这只常规的建议,具体的选择还要根据的实际需求来定.

多肽固相合成常用载体树脂的选择建议.pdf

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